Dedaleira: um glicosídeo cardíaco


A dedaleira pode ser cultivada como medicinal, por conter digitalina, e também como ornamental. O problema de utilizar a dedaleira em ornamentação é que ela é extremamente cardiotóxica, podendo causar paralisia e até morte súbita.
A digitoxina tem 90 a 100% de absorção gastrointestinal e forma complexos com as proteínas plasmáticas.

DROGAS RICAS EM CARDIOTÔNICOS

Sinonímia Científica: Digitalis purpurea L.
Sinonímia vulgar: Dedaleira, Abeloura, Digital, Digitalina, Erva-albiloura, Erva-dedal
Propriedades: cardiotônica (inotrópico +)
Partes Utilizadas: folhas, flores
Princípio ativo: digitalina, digitoxina e digitonina.
Indicações/Uso: Ornamentação, insuficiência cardíaca, arritmia






Sinonímia Científica: Digitalis lanata
Sinonímia vulgar: Dedaleira, digital lanosa
Propriedades: cardiotônica (inotrópico +)
Partes Utilizadas: folhas, flores
Princípio ativo: digitalina, digitoxina e digitonina.
Indicações/Uso: Ornamentação, insuficiência cardíaca, arritmia

Estrutura química de Digoxina
Digoxina






A digitoxina (lanata e purpúrea) é indicada para diversos eventos cardíacos, tais como:
  • Insuficiência cardíaca congestiva (ICC) sintomática, associada a disfunção sistólica ventricular esquerda;
  • Controlo da frequência ventricular em pacientes com fibrilação ou flutter auricular. Atualmente, é o fármaco menos potente e com início de ação mais lento no tratamento desta patologia;
  • Diminuição do ritmo cardíaco quando a taquicardia é causada por ICC;
  • Prevenção e tratamento de taquicardias supraventriculares paroxísticas – taquicardia auricular paroxística, fibrilação/flutter auricular paroxística.

MECANISMO DE AÇÃO:
Os glicosídeos cardíacos, grupo onde se insere a digitoxina, têm como mecanismo de ação a inibição da bomba Na+/K+ ATPase, o que provoca o aumento de Na+ intracelular, a ativação do trocador Na+/Ca2+ e consequentemente uma elevação do Ca2+ intracelular (e, consequentemente, a ativação do complexo actina/miosina que leva a contração), por troca com o Na+. São glicosídeos que exercem um grande efeito sobre o músculo cardíaco. Tem efeito específico sobre a contração miocárdica e na condução atrioventricular.
Figura 1. Mecanismo de ação da digitoxina.
A sobrecarga de cálcio pode provocar cardiotoxicidade, como a diminuição do potencial de membrana e contrações ventriculares prematuras, entre outros efeitos.
Uma vez que aumenta o Ca2+ celular, a digitoxina tem efeito inotrópico positivo mas ao retardar a condução AV apresenta um efeito cronotrópico negativo. A digoxina é perigosa por ter baixo índice terapêutico.

As partes açúcar e aglicona são fundamentais para a atividade biológica. É possível que a parte açúcar seja responsável pela ligação do glicosídeo ao músculo cardíaco e a porção aglicona exerça o efeito sobre o músculo cardíaco após a ligação. O anel lactona é essencial para a ação farmacológica. 
É empregado na ICC, tendo ação inotrópica + (força de contração). São caracterizados por serem compostos extremamente tóxicos, com índice terapêutico muito tóxico, cuja estrutura química básica foi identificada como sendo composta por açúcar (posição 3), esteroide e anel lactônico (posição 17).
As agliconas dos glicosídeos cardíacos são esteroides cuja cadeia lateral contém um anel lactona insaturado, seja uma γ-lactona de 6 membros (cardenolídeo: α e β insaturado) ou uma δ-lactona de 6 membros (bufadienolídeo: α, β, γ e δ insaturados).

Características fundamentais:
·         Anel lactônico C17B
·         Encadeamento  X=C-C=C
·         C/D cis (mesmo plano)

Características que favorecem:
·         Junção do anel: A/B cis e B/C trans
·         Cadeia osídica C3B

Características que desfavorecem:
·         Junção do anel: A/B trans
·         Esterificação da cadeia osídica


 
INTOXICAÇÃO:
Os principais sinais de intoxicação por Digitalis purpurea podem ser descritos como dor abdominal, tontura, dispnéia, alterações rítmicas cardíacas, náuseas, ataxia, convulsões, hipotensão, choque, colapso e morte.
Como qualquer intoxicação, a intoxicação com digitálicos é uma situação perigosa, tanto mais perigosa quanto mais estiver comprometido o equilíbrio hidreletrolítico. Deve evitar-se o uso de aminas simpaticomiméticas e a administração de cálcio.
O tratamento a ser realizado é o suporte, ou de sintomas.
Primeiramente, deve-se recorrer a uma lavagem gástrica, hidratação com recurso a fluidos via IV, oxigenação e, entre outras coisas, na descontinuação do fármaco. 
Pode-se recorrer a fenitoína, bloqueadores beta, lidocaína, atropina e um anticorpo específico antidigitoxina (Fab). Utiliza-se a fenitoína e os bloqueadores beta no tratamento de extrassístoles e taquicardias, a lidocaína pode ser usada em situações de taquicardia ventricular e a atropina em casos de bloqueios auriculoventriculares.

Fonte:


  • https://sites.google.com/site/toxidigitoxina2012/home
  • http://www.jardineiro.net/plantas/dedaleira-digitalis-purpurea.html
  • http://www.plantamed.com.br/plantaservas/especies/Digitalis_purpurea.htm 

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