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Teoria do Octeto

A Teoria do Octeto é baseada na estabilidade dos gases nobres. De todos os elementos que existem na natureza, apenas os gases nobres podem ser encontrados livres, na forma de átomo isolado. Os demais se encontram ligados uns aos outros, de diversas maneiras e nas mais diversas combinações.
Os gases nobres estão isolados porque obedecem à regra do octeto, ou seja, contém oito elétrons na sua camada de valência, ou camada mais externa, mais afastada do núcleo, com exceção do Hélio, que possui dois elétrons e é estável. 
Nos elementos químicos devem sempre conter 8 elétrons na última camada eletrônica ou camada de valência. Na camada K pode haver no máximo 2 elétrons. Desta forma os átomos ficam estáveis, com a configuração idêntica à dos gases nobres.

Observe a distribuição eletrônica dos gases nobres na tabela a seguir:

ELEMENTO
Z
SÍMBOLO
K
L
M
N
O
P
Q
HÉLIO
2
He
2
-
-
-
-
-
-
NÊONIO
10
Ne
2
8
-
-
-
-
-
ARGÔNIO
18
Ar
2
8
8
-
-
-
-
CRIPTÔNIO
36
Kr
2
8
18
8
-
-
-
XENÔNIO
54
Xe
2
8
18
18
8
-
-
RADÔNIO
86
Rn
2
8
18
32
18
8
-

A estabilidade dos gases nobres deve-se ao fato de que possuem a última camada completa, ou seja, com o número máximo de elétrons que essa camada pode conter, enquanto última.
Os átomos dos demais elementos químicos, para ficarem estabilizados, devem adquirir, através das ligações químicas, eletrosferas iguais às dos gases nobres.


Os átomos menores em número de elétrons tendem a alcançar o dueto, ou seja, procuram conseguir dois elétrons na camada de valência como o hélio: (Z = 2), logo 1s2. É o caso do hidrogênio e do lítio.

Por ser a última camada, quando dois átomos se encontram a camada de valência de um toca a camada de valência do outro. A observação dos átomos já conhecidos, permite estabelecer algumas regras para a ligação eletrônica:
1º quando um átomo tiver 8 elétrons na camada de valência, existira uma “estabilidade” e ele não se ligará a outros átomos. Por isso não se pode formar nenhum composto químico com os gases nobres hélio (He); neônio (Ne); argônio (Ar); criptônio (Kr); xenônio (Xe); e randônio (Rn).
2º Quando um átomo possuir menos de 8 elétrons na camada de valência, ele tende a “associar-se” a outros átomos para completar ou eliminar a camada incompleta.
3º Com 1, 2 ou 3 elétrons na última camada, o átomo procura eliminar.
4º Com 5, 6, 7 elétrons na camada de valência, a tendência é completar.
5º Com 4 elétrons na última camada, tanto faz eliminar ou completar, dependerá do elemento químico em questão.Existe, então, uma regra prática para verificar a distribuição eletrônica de um átomo. No entanto, é importante saber que essa regra tem muitas exceções.
Levando-se em conta a representação universal das camadas (K L M N O P Q), distribui-se os elétrons do elemento químico, levando-se em conta a quantidade máxima de elétrons em cada camada, até chegar à camada de valência do elemento em questão.
Na tentativa de atingir a estabilidade sugerida pela Regra do Octeto, cada elemento precisa ganhar ou perder (compartilhar) elétrons nas ligações químicas, como no exemplo a seguir:

Ligação de Sódio (Na) e Cloro (Cl): o átomo de sódio doa um elétron para o átomo de Cloro.
Em uma visão mais dinâmica, este compartilhamento de elétrons ficaria assim:


Vamos observar o seguinte:
  • O átomo de Sódio doa um elétron para o átomo de Cloro;
  • Forma-se o íon Na+ com oito elétrons na camada de valência (última camada da eletrosfera);
  • O íon de cloro aparece com uma carga negativa (Cl-), indicando que recebeu um elétron e atingiu a estabilidade.



Fonte:

  • http://www.brasilescola.com/quimica/teoria-octeto.htm 
  • http://www.soq.com.br/conteudos/em/ligacoesquimicas/ 
  • http://www.mundovestibular.com.br/articles/507/1/LIGACOES-QUIMICAS/Paacutegina1.html

Isótopos, Isóbaros e Isótonos

Número atômico e número de massa

Chama-se o número atômico de um elemento o número de prótons no seu núcleo. Para um âtomo neutro, este é também o número de elétrons que o átomo possui. O número atômico geralmente é representado pela letra Z.
Chama-se o número de massa de um elemento a soma do número de prótons com o número de neutrons, isto é, o número de partículas que constituem o núcleo. Representa-se geralmente pela letra A. Assim, sendo N o número de neutrons de um núcleo, é evidente que:

Isótopo

São variantes de um elemento químico particular. Enquanto todos os isótopos de um dado elemento compartilham o mesmo número de prótons, cada isótopo difere dos outros em seu número de nêutrons. 
O termo isótopo é formado a partir das raízes gregas isos (ἴσος "igual") e Topos ("lugar" τόπος). Assim: "o mesmo lugar", significando que diferentes isótopos de um único elemento ocupam a mesma posição na tabela periódica. O número de prótons dentro núcleo do átomo identifica unicamente um elemento, mas um determinado elemento pode, em princípio, ter qualquer número de nêutrons. 
O número de núcleos (soma de prótons e nêutrons) no núcleo é o número de massa (ou massa atômica), e cada isótopo de um determinado elemento tem um número de massa diferente. A diferença nos pesos atómicos resulta de diferenças no número de nêutrons nos núcleos atómicos, ou seja, os isótopos são átomos que possuem a mesma quantidade de prótons, mas não a mesma de neutrons. 

Ex.: 
  • Isótopos de Hidrogênio: o Prótio (1 próton sem nêutron) o Deutério (1 próton e 1 nêutron) e o Trítio (1 próton e 2 nêutrons). 
  • Isótopos de Carbono: carbono-12, carbono-13 e carbono-14 são três isótopos do elemento carbono com os números de massa 12, 13 e 14, respectivamente. O número atômico do carbono é 6 (= número de prótons no núcleo), o que significa que cada átomo de carbono tem 6 prótons, de modo que os números de nêutrons destes isótopos são 6, 7 e 8, respectivamente.
  • Isótopos do oxigênio: Oxigênio-16; Oxigênio-17; Oxigênio-18
  • Isótopos do urânio: Urânio-235; Urânio-238
  • Isótopos do cloro: Cloro-35; Cloro-37

Na nomenclatura científica, os isótopos são designados pelo nome do elemento seguido por um hífen e pelo número de núcleons (prótons e nêutrons) no núcleo atômico (ex: ferro-57, urânio-238,hélio-3). Na forma simbólica, o número de núcleons é escrito como um prefixo subido do símbolo químico (ex: 57Fe, 238U, ³He). Existem 339 isótopos naturais na Terra. E mais de 3100 são conhecidos.

Resumindo: são átomos de um mesmo elemento que possuem propriedades químicas idênticas (visto apresentarem a mesma distribuição eletrônica), mas propriedades físicas diferentes.
Possuem o mesmo número atômico (Z), porém apresentam diferentes números de massa (A). 
Representa-se um isótopo pelo símbolo, nº atômico (Z) e massa atômica (A) ZEA

Isóbaros

São átomos de diferentes elementos químicos e, portanto, de diferentes números atômicos, que apresentam o mesmo número de massa

Alguns elementos isóbaros são:
  • 6C14 (A=14 e Z=6) e 7N14 (A=14 e Z=7)
  • 18Ar40 (A=40 e Z=18) e 20Ca40 (A=40 e Z=20)

Resumindo: são átomos que têm o mesmo número de massa (A),mas diferentes números atômicos (Z). Suas propriedades químicas são totalmente diferentes.
A propriedade de dois ou mais elementos apresentarem o mesmo número de massa é denominada "isobaria".
Observa-se que mesmo os isóbaros apresentando o mesmo número de massa, isso não significa que apresentem exatamente a mesma massa atômica.

Isótonos

Em química, isótonos são átomos que diferem no número atômico (número de prótons) e no número de massa, porém apresentam o mesmo número de nêutrons.
Exemplo: O Boro e o Carbono apresentam, cada um, 6 nêutrons:
  • Boro: Z=5 e A=11 contém 5 prótons e 6 neutrons
  • Carbono: Z=6 e A=12 contém 6 prótons e 6 neutrons

Resumindo: são átomos com diferentes números atômicos e de massa, porém com igual número de nêutrons.
A propriedade entre os átomos de elementos químicos diferentes que apresentam o mesmo número de nêutrons é denominada isotonia.


Resumo dos Isótopos, Isóbaros e Isótonos

      Prótons    Massa    Nêutrons  
 Isótopos      =               ≠              ≠         
 Isóbaros      ≠               =              ≠         
 Isótonos      ≠               ≠              =         

  • IsótoPos = mesmo núimero de Prótons (P);
  • IsótoNos = mesmo número de Nêutrons (N);
  • IsóbAros = mesmo número de massa (A).

Fonte:


Forças Intermoleculares

As moléculas de uma substância sólida ou líquida se mantêm unidas através da atração existente entre elas. Quanto maior for a força de atração maior será a coesão entre as moléculas.
Isso ocasionará um aumento nos pontos de fusão e ebulição da substância. As moléculas dos gases praticamente não exercem forças de atração entre si. Por isso os gases apresentam baixos pontos de ebulição e extrema facilidade de se expandir. As forças intermoleculares ocorrem, portanto, em compostos covalentes nos estados líquido e sólido - não são verificadas no estado gasoso (Ex:H2O(v), NH3(g)) – e são classificadas em dois tipos: Força de Van der Waals e Ligação de hidrogênio.



Ligações de Hidrogênio

Também conhecidas como pontes de hidrogênio, são um caso especial da atração entre dipolos permanentes. As ligações de hidrogênio são atrações intermoleculares anormalmente intensas e ocorrem entre moléculas que apresentam ligações entre hidrogênio e átomos muito eletronegativos (F, O, N). Devido às pequenas dimensões de H, F, O e N e devido também à grande diferença de eletronegatividade, nas ligações destes elementos com o hidrogênio, ocorrem pólos intensos em volumes muito pequenos.

As ligações de hidrogênio são atrações muito fortes e contribuem de modo decisivo na ligação intermolecular total, o que explica os pontos de ebulição anormalmente altos de moléculas como H2O, NH3 e HF, em relação aos hidretos das respectivas famílias. As moléculas podem apresentar mais de um tipo de força intermolecular, que então se interagem para aumentar a coesão entre as moléculas.

Nos álcoois, por exemplo, o metanol (H3C - OH) tem PE = 64,6º C e o etanol (H3C - CH2 - OH) tem PE = 78,4º C. A principal força intermolecular existente entre as moléculas dos álcoois é a ligação de hidrogênio, mas como a molécula de etanol é maior, as dispersões de London são mais intensas.

Logo, da interação das duas forças, resulta um maior ponto de ebulição, em relação ao metanol.
Outra consideração importante é que, quanto maior o número de grupos OH ou NH, maior será a intensidade das ligações de hidrogênio e maior será o ponto de ebulição.

Esquemas das ligações de hidrogênio

Resumindo:
Ligações de Hidrogênio: ocorre quando o Hidrogênio está ligado ao Flúor ou Oxigênio ou Nitrogênio

Exemplos: HF, NH3, H2O, etc.







Forças de Van der Waals

São divididas em vários tipos, conforme a natureza das partículas18:

  • Íon - Dipolo permanente: Atração entre um íon e uma molécula polar (dipolo).



  • Íon - Dipolo induzido: Atração entre um íon e uma molécula apolar. O íon causa uma atração ou  repulsão eletrônica com a nuvem eletrônica da molécula apolar, causando uma deformação da nuvem eletrônica na molécula apolar e provocando a formação de dipolos (induzidos).
  • Dipolo permanente - Dipolo permanente: Atração entre moléculas polares. Os dipolos atraem-se pelos pólos opostos (positivo-negativo).







  • Dipolo permanente - Dipolo induzido: Atração entre uma molécula polar e uma molécula apolar. O dipolo causa repulsão eletrônica entre seu pólo positivo e a nuvem eletrônica da molécula apolar e uma repulsão entre esta nuvem e seu pólo negativo. Isso causa uma deformação da nuvem eletrônica na molécula apolar, provocando a formação de dipolos (induzidos).
  • Dipolo induzido - Dipolo induzido: Também chamada Força de dispersão de London, é uma atração que ocorre entre moléculas apolares, que quando se aproximam umas das outras, causam uma repulsão entre suas nuvens eletrônicas, que então se deformam, induzindo a formação de dipolos. Essa força é mais fraca que a do tipo dipolo permanente - dipolo permanente. Logo, as substâncias que apresentam esse tipo de ligação apresentam menor ponto de fusão e ebulição. Quanto maior for o tamanho da molécula, mais facilmente seus elétrons podem se deslocar pela estrutura. Maior é então, a facilidade de distorção das nuvens eletrônicas, e mais forte são as forças de dispersão de London. Isso faz com que a substância tenha maior ponto de ebulição.


Curiosidade: A característica que lagartixas e pequenos lagartos apresentam de se deslocar sobre superfícies pouco rugosas (paredes) se deve às Forças de Van Der Waals presentes nas suas patas.


Resumindo, em termos de Forças de Van Der Waals, basta diferenciar apenas os dois tipos abaixo, ou seja, a que se aplica a moléculas polares (dipolo permanente) e a que se aplica a moléculas apolares (dipolo induzido ou Forças de Dispersão de London).


  • Dipolo-dipolo ou dipolo permanente – dipolo permanente ou dipolar: ocorre em moléculas polares.

Ex: HCl, SO2, PCl3, H2S, HBr, etc.

  • Dipolo instantâneo - dipolo induzido ou dipolo induzido - dipolo induzido ou forças de London: ocorre em moléculas apolares.

Ex: CO2, O2, CH4, I2, SO3, etc.

  • Ordem crescente das forças intermoleculares.
Dipolo instantâneo-dipolo induzido (Forças de London) < dipolo-dipolo (dipolo permanente) < ligações de hidrogênio.

OBSERVAÇÃO: quanto mais forte for a força de atração intermolecular, maior será o seu ponto de ebulição. Ex.: CH4 < Hcl < NH3

Fonte:

http://www.deboni.he.com.br/ccount/click.php?id=39




Isomeria Espacial Óptica

A isomeria espacial óptica é aquela que apresenta um carbono com quatro ligantes diferentes entre si. Para este carbono damos o nome de assimétrico ou Quiral. Está identificado com um asterisco (*).
 

Quiralidade

Quando falamos em moléculas com imagens especulares não superponíveis (enantiômeros), falamos em termos de quiralidade. Um objeto quiral é aquele que possui a propriedade de "lateralidade", ou seja, é um objeto que não pode ser colocado sobre a sua imagem especular de forma que todas as partes coincidam. Em outras palavras, um objeto quiral não é superponível à sua imagem especular. O exemplo mais comum é cada uma das nossas mãos, que guardam a relação de imagem especular entre si (esquerda e direita), mas não podem ser sobrepostas. A mão é, portanto, um objeto quiral.

ReproduçãoA quiralidade tem uma importância muito grande no dia-a-dia. Muitos medicamentos são quirais. Normalmente, apenas uma forma de imagem especular de uma droga fornece o efeito desejado. A outra forma de imagem especular é geralmente inativa, menos ativa, ou mesmo nociva à saúde, provocando efeitos colaterais sérios ou toxicidade.  


O polarímetro e a Luz polarizada

Uma das propriedades características de moléculas quirais é a capacidade de desviar o plano de propagação da luz polarizada. O aparelho utilizado para medir esse desvio é o polarímetro.
 Aparelho polarímetro: análise de uma amostra dextrogira. 
  1. Substâncias que desviam a luz polarizada para a direita chamam-se dextrógira (do latim dexter, direito), e nesse caso utiliza-se o símbolo (+) antes do nome do composto. 
  2. Substâncias que desviam a luz polarizada para a esquerda chamam-se levógira (do latim laevus, esquerda) , e nesse caso utiliza-se o símbolo (-)  antes do nome do composto.
  3. Um composto que não desvia o plano de luz polarizada é considerado opticamente inativo, e um que desvia é opticamente ativo.

Estereoisômeros com 1 carbono Assimétrico

Toda substância que apresenta um carbono assimétrico, ou seja, quatro grupos ligados a um carbono sp³  e possuem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro.
Enantiomorfos, Antípodas ópticos: são compostos que são imagens especulares um do outro, ou seja não são superponíveis, desviam a luz polarizada de um mesmo ângulo (ativos), só que para lados opostos.

 
 
Exemplo: ácido lático ou ácido 2-hidróxi-propanóico
Observe que há quatro grupos diferentes nesta molécula: H, CH3, OH, COOH.
Se pudéssemos colocar um espelho na frente da molécula do ácido lático, visualizaremos a seguinte molécula:

O ácido lático recebe o nome D e a sua imagem especular (imagem do espelho), o nome L.

Então as duas moléculas de ácido lático desviam a luz plano polarizada porém uma para um lado e a outra para o outro.
Ambos provocam o mesmo desvio angular, porém em sentidos opostos. Ao olharmos estas duas estruturas vemos que são quimicamente e fisicamente iguais, mas fisiologicamente são diferentes. 
Como se faz a distinção entre elas? Como se tratam de isômeros opticamente ativos, usamos a classificação dextrogiro e levogiro. As letras “d e l” são usadas na nomenclatura:
  • Ácido levoláctico → ácido l-láctico ou ácido (-) lático: presente na fermentação de açúcares.
  • Ácido dextroláctico → ácido d-láctico ou ácido (+) lático: presente nos músculos. 
Os dois isômeros de ácido lático podem ser chamado de par de enantiomorfos ou antípodas ópticos.

Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos diferentes

Existem algumas moléculas que possuem diversos carbonos assimétricos ou quirais. Teremos quatro moléculas espacialmente diferentes: duas dextrógiras e duas levógiras.
Veja o exemplo do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico:
Text Box:                H     H                  |       |  HOOC – C* – C* – COOH                   |       |                OH   CH3
Nesta substância, temos dois carbonos assimétricos e diferentes entre si.
Este composto apresenta quatro isômeros opticamente ativos e distintos entre si, que podem ser representados desta forma:
Text Box:   COOH                     COOH                     COOH                  COOH         |                               |                               |                            |  H – C* – OH         HO – C* – H              H – C* – OH       HO – C* – H          |                               |                               |                             |  H – C – CH3            CH3 – C* – H           CH3 – C* – H            H – C – CH3         |                               |                               |                             |    COOH                     COOH                       COOH                 COOH                           A                              B                               C                           D
A diferença entre os quatro compostos é indicada pelas posições dos grupos OH e CH3, que as vezes estão na esquerda e outra vez à direita da fórmula.
  1. Os isômeros A e B são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro levógiro.
  2. Os isômeros C e D são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro levógiro.
  3. Observe que A e B; C e D são imagens especulares uma da outra. É como se houvesse um espelho na frente de cada uma destas moléculas. Elas são Enantiômeros.
  4. Os isômeros A e C; A e D; B e C; B e D não são imagens especulares um do outro. Eles são Diasteroisômeros



ReproduçãoDiasteroisômeros

São isômeros ópticos não enantiomorfos entre si, ou seja, não são imagens especulares um do outro, desviam a luz polarizada em Ângulos diferentes (ativos) e só ocorrem em compostos com mais de um C* na molécula. Apresentam propriedades físicas e químicas diferentes e podem ser separados por  destilação fracionada, cristalização ou cromatografia.
 

Para saber quantos isômeros ópticos existe, podemos calcular de acordo com o número de carbonos assimétricos. 
Na molécula do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico existem dois carbonos assimétricos. Então aplicando a fórmula:
Text Box:                H     H                  |       |  HOOC – C* – C* – COOH                   |       |                OH   CH3
  • SOA = 2n, sendo n o número de carbonos quirais.
  • SOI = 2n-1, isômeros racêmicos.
Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais (C*), então:
  • SOA = 2n = 22 = 4 isômeros ativos (d1l1 e d2l2)
  • SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racêmicos (r1,r2)
 
Uma mistura racêmica ou Racemato é definida como uma mistura de dois enantiômeros, com quantidades iguais, sendo um dextrógiro (d-) e o outro levógiro (l-). Sendo assim, um feixe de luz que incide sobre essa mistura não é desviado para a direita e nem para a esquerda, seguindo paralelo ao eixo das abscissas. 

Substâncias com 2 átomos de carbono assimétricos iguais

Teremos 3 moléculas espacialmente diferentes: uma dextrógira, uma levógira e uma opticamente inativa chamada MESO.
Composto Meso: é um isômero inativo por compensação interna, ou seja é um composto que possui dois carbonos assimétricos (2C*) com ligantes iguais e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro C* desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a esquerda, portanto o desvio final será nulo.
Apesar de serem assimétricos, eles não são quirais, uma vez que são superponíveis. Compostos meso são opticamente inativos, ou seja, não desviam o plano da luz polarizada. 
Para identificar facilmente o composto meso, basta verificar a presença de um elemento de simetria, com um plano, na molécula. Plano de simetria é o plano que divide a molécula ou qualquer objeto em duas partes iguais, de modo que uma seja imagem especular (espelho) da outra.
 
Neste caso teremos 4 isômeros:
SOA = dextrógira e levógira
SOI = racêmico e meso


 

Fonte

  • Barbosa, Luiz Cláudia de Almeida. Introdução à Química Orgânica. 2ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2011.
  • http://www.soq.com.br/conteudos/em/isomeria
  • http://www.mundovestibular.com.br/articles/77/1/ISOMERIA-/Paacutegina1.html
  • http://www.infoescola.com/quimica/isomeria/
  • http://www.infoescola.com/quimica/mistura-racemica/
  • http://www.algosobre.com.br/quimica/isomeria.html

Isomeria CIS-TRANS

Os Estereoisômeros são os isômeros que só pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais espaciais. As ligações dos átomos obedecem a mesma ordem mas tem geometria diferentes. Só ocorre em compostos que apresentam duplas ligações ou em compostos cíclicos, o que impede a livre rotação dos átomos.
Os estereoisômeros podem ser subdivididos em: Isomeria Geométrica CIS-TRANS, e Isomeria Óptica.

Isomeria Geométrica CIS-TRANS

A isomeria geométrica cis-trans ocorre quando um par de isômeros apresentam a mesma fórmula molecular, mas são diferentes em suas fórmulas estruturais.
  • Isomeria CIS: Indicando átomos iguais de um mesmo lado em relação aos carbonos da dupla. A palavra cis vem do latim e significa “aquém de”.
  • Isomeria TRANS: Indicando que os átomos estão em posições transversais ou opostas em relação aos carbonos da dupla. A palavra trans vem do latim e significa “além de”.
  cis-2-buteno                                                    trans-2-buteno 

Pode ocorrer CIS-TRANS em dois casos:
  • Em compostos com ligação dupla
  • Em compostos cíclicos
     

Compostos com ligação dupla

Os isômeros deverão ter carbonos unidos por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligação.
Seja a ligação dupla entre C = C e seus ligantes a, b, c, d, a condição para que ocorra a isomeria geométrica cis-trans deve ter seus ligantes a e b diferentes e c e d diferentes.
Assim:
Text Box:   a           c      \         /               a ≠ b       C = C                c ≠ d       /         \     b         d
Exemplos:
A fórmula molecular C2H2Cl2 pode representar duas moléculas com fórmulas estruturais diferentes.
Text Box: Cl           Cl                 H          Cl     \           /                     \          /       C = C                        C = C      /           \                     /          \   H            H                Cl           H         1,2-dicloro-eteno          1,2-dicloro-eteno
Obseve que os átomos ligantes H e Cl estão no mesmo lado na fórmula à esquerda. Estão em posições opostas na fórmula à direita. Por este motivo, damos nomes diferentes para estes isômeros.
Nomenclatura correta destes isômeros:
Text Box: Cl           Cl                 H          Cl     \           /                     \          /       C = C                        C = C      /           \                     /          \   H            H                Cl           H

Compostos Cíclicos

Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do ciclo apresentem ligantes diferentes entre si.
Nesta molécula os ligantes dos carbonos são diferentes:

Exemplos:

Este caso especial de isomeria também pode ser chamado de isomeria baeyeriana, em homenagem ao cientista Adolf von Baeyer.

 

Fonte

  • Barbosa, Luiz Cláudia de Almeida. Introdução à Química Orgânica. 2ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2011.
  • http://www.soq.com.br/conteudos/em/isomeria http://www.mundovestibular.com.br/articles/77/1/ISOMERIA-/Paacutegina1.html
  • http://www.infoescola.com/quimica/isomeria/
  • http://www.algosobre.com.br/quimica/isomeria.html
 

Carga Formal

A estrutura de Lewis de uma molécula não está completa sem a atribuição das cargas formais dos átomos. As cargas formais são atribuídas considerando que as ligações químicas sejam 100% covalentes (sem caráter iônico). Exceto para moléculas diatômicas homonucleares, as cargas formais não são, de fato, cargas “reais”.

As cargas formais são calculadas assumindo que o par de elétrons numa ligação química seja compartilhado igualmente entre os dois átomos, independentemente de suas eletronegatividades. A carga formal de um átomo pode ser calculada pela diferença entre o número de elétrons de valência do átomo e o número de elétrons que permaneceria nesse átomo caso os átomos ligados a ele fossem removidos homoliticamente (um elétron para cada átomo).
A fórmula da carga formal (Cfo) é:
Cf = V – (L + ½ S)
Em que:
V = nº de elétrons de valência do átomo livre;
L = n} de elétrons presentes nos pares isolados (não ligantes) do átomo na estrutura;
S = nº de elétrons compartilhados pelo átomo na estrutura.

Muitos autores propõem que as cargas formais surgem da formação de ligações “dativas”. Usando o procedimento geral para o desenho de estruturas de Lewis e a expressão matemática para o cálculo das cargas formais, não há necessidade de lançar mão da idéia de ligação dativa para atribuir cargas formais.

Veja os exemplos da tabela a seguir:

Fórmula molecular
Estruturas de Lewis e cargas formais
NH4+

CN-

BF4-

CO



Para diferenciar estados de oxidação de cargas formais, estas últimas são escritas dentro de círculos. Na ausência de indicação, a carga formal do átomo é zero.
Tente você mesmo construir as estruturas mostradas na tabela acima. Depois, faça a atribuição das cargas formais usando a expressão fornecida. Perceba que o resultado líquido da soma das cargas formais é sempre igual à carga total da molécula ou do íon poliatômico.
Perceba que só é possível calcular e atribuir as cargas formais após o desenho das estruturas de Lewis.

Resolva:

Abaixo foram propostas duas estruturas para a molécula de sulfato de hidrogênio (ácido sulfúrico, H2SO4). Realize o cálculo da carga formal e descubra qual delas tem maior probabilidade de existência real.

Resolução:

A estrutura 1 tem maior probabilidade de existência real, mesmo considerando que nessa estrutura o enxofre tenha expandido seu octeto. Isso é mostrado no cálculo da carga formal abaixo, em que os valores mais próximos de zero foram os dessa estrutura.
Realizaremos o cálculo da carga formal apenas para os átomos em destaque abaixo, pois os demais estão com arranjos iguais. Assim, temos:


Fonte:

  • http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ20/modulo1/aula0/aula03/02.html 
  • http://exercicios.brasilescola.com/quimica/exercicios-sobre-carga-formal.htm

Talidomida ou "Amida Nftálica do Ácido Glutâmico"

foto de destaqueTrata-se de um medicamento desenvolvido na Alemanha, em 1954, inicialmente como sedativo. Contudo, a partir de sua comercialização, em 1957, gerou milhares de casos de Focomelia, que é uma síndrome caracterizada pela aproximação ou encurtamento dos membros junto ao tronco do feto - tornando-os semelhantes aos de uma foca - devido a ultrapassar a barreira placentária e interferir na sua formação. Utilizado durante a gravidez também pode provocar graves defeitos visuais, auditivos, da coluna vertebral e, em casos mais raros, do tubo digestivo e problemas cardíacos.
A ingestão de um único comprimido nos três primeiros meses de gestação ocasiona a Focomelia, efeito descoberto em 1961, que provocou a sua retirada imediata do mercado mundial. No entanto, em 1965 foi descoberto o seu efeito benéfico no tratamento de estados reacionais em Hanseníase (antigamente conhecida como lepra), e não para tratar a doença propriamente dita, o que gerou a sua reintrodução no mercado brasileiro com essa finalidade específica.
A partir daí foram descobertas inúmeras utilizações para a droga no tratamento de AIDS, LUPUS, DOENÇAS CRÔNICO-DEGENERATIVAs - Câncer e Transplante de Medula.
Ainda não existem pesquisas sobre o período seguro para eliminação da droga pelo organismo. Recomendamos o prazo de no mínimo 1 ano após o tratamento para a gravidez.



Os isômeros da Talidomida provocam diferentes reações no organismo, veja: 

(S) talidomida → teratogênica: provoca atrofiamento

(R) talidomida → efeito tranquilizante 




 




Isômeros óticos da Talidomida: a diferença é identificada pela posição do N (nitrogênio) que liga as cadeias cíclicas.

Tratamento nas Mulheres:

A Talidomida, por força da Portaria nº 354, de 15 de agosto de 1997, é proibida para mulheres em idade fértil em todo o território nacional.
foto de destaqueApesar da proibição, em casos especiais, médicos receitam as droga. Entretanto são previstas sanções legais, cabendo observar que mesmo com a assinatura de Termo de Esclarecimento aos Pacientes e Termo de Responsabilidade Médica, ambos podem ser responsabilizados pelo mau uso da droga.
Tem sido demonstrado que apenas o uso de anticoncepcionais por mulheres em idade fértil não é suficiente para prevenir a ocorrência de nascimentos de crianças com síndrome da Talidomida, pois a droga inibe o efeito dos anticoncepcionais. Portanto, deve-se usar o máximo de métodos contraceptivos para maior segurança. Além disso, é de extrema importância que todos os exames disponíveis de gravidez sejam utilizados (ex: urina, BHCG,etc).

Tratamento nos Homens:

Conforme a Resolução n° RDC 140/2003 da ANVISA, a bula do medicamento informa que “os homens que utilizam a Talidomida e mantém vida sexual ativa com mulheres em idade fértil, mesmo tendo sido submetidos à vasectomia, devem ser orientados a adotar o uso de preservativo durante o tratamento”  e ainda “sobre a importância dos usuários não doarem sangue ou esperma”.
Pseudo-abdomem e neuropatia periférica são efeitos colaterais que os pacientes apresentam após o uso contínuo da Talidomida. Tais efeitos geram dores insuportáveis, só aliviadas com aplicações moleculares, que têm custo elevado e, até agora, não são fornecidas aos pacientes por parte do Estado.

Histórico

foto de destaque1954: Alemanha desenvolve droga destinada a controlar a ansiedade, tensão e náuseas.
1957: a droga passa a ser comercializada em 146 países.
1960: descobertos os efeitos teratogênicos provocados pela droga quando consumida por gestantes: durante os 3 primeiros meses de gestação interfere na formação do feto, provocando a Focomelia (aproximação/encurtamento dos membros junto ao tronco, tornando-os semelhantes aos de focas).
1961: a droga é retirada de circulação em todos os países, à exceção do Brasil. Têm início processos indenizatórios em diversos países.
1965: Dr. Jacobo Sheskin, médico israelense, descobre efeitos benéficos da droga no tratamento da hanseníase. Com isso, volta a ser comercializada.

No Brasil:

1957: tem início a comercialização da droga.
foto de destaque1965: a droga é retirada de circulação, com pelo menos 4 anos de atraso. Na prática, porém, não deixou de ser consumida indiscriminadamente no tratamento de estados reacionais em Hanseníase, em função da desinformação, descontrole na distribuição, omissão governamental, automedicação e poder econômico dos laboratórios. Com a utilização da droga por gestantes portadoras de hanseníase, surge a segunda geração de vítimas da Talidomida.
1976: tem início os processos judiciais contra os laboratórios e a União.
1982: após várias manifestações que sensibilizaram a mídia, o governo brasileiro é obrigado a sancionar a Lei 7.070, de 20 de dezembro de 1982. Tal lei concede pensão alimentícia vitalícia, que varia de meio a 4 salários mínimos, de acordo com o grau de deformação, levando-se em consideração quatro itens de dificuldade: alimentação, higiene, deambulação e incapacidade para o trabalho. De 1986 a 1991: com a inflação galopante e as mudanças dos indexadores econômicos, defasam-se drasticamente os valores das pensões vitalícias.
1992: surge a ABPST - Associação Brasileira dos Portadores da Síndrome da Talidomida para defender os direitos das vítimas da Talidomida, muitas das quais simplesmente nem recebiam as pensões a que tinham direito.
1994: é publicada a primeira Portaria 63, de 04 de julho de 1994, que proíbe o uso da Talidomida para mulheres em idade fértil.
1996: é formado o Grupo de trabalho para elaboração da 1º Portaria de Controle da Talidomida.
1997: é publicada a Portaria nº 354, de 15 de agosto de 1997, que regulamenta o registro, produção, fabricação, comercialização, prescrição e a dispensação dos produtos à base de Talidomida.
2003: é sancionada a Lei nº 10.651, de 16 de abril de 2003, dispõe sobre o controle do uso da talidomida.
2005: é publicada a Consulta Pública nº 63 para proposta de novo regulamento técnico da Talidomida.
2005: a publicação da Resolução nº 356, de 10 de outubro de 2005, suspende a realização da Consulta Pública n° 63.
2006: é realizado Painel de Utilização Terapêutica da Talidomida, promovido pela ANVISA - Agência Nacional de Vigilância Sanitária.
2007: é realizada nova reunião na ANVISA – Agência Nacional de vigilância Sanitária visando a flexibilização do uso da Talidomida.
2009: participação em reunião promovida pelo Programa de Hanseníase para discussão de documento visando Orientação no uso Controlado da Talidomida, para profissionais em saúde.
2010: promulgação da Lei 12.190 que concede indenização por dano moral às pessoas portadoras da síndrome da talidomida. 

2010: reuniões com ANVISA, MORHAN, UFRGS para aprimoramento da regulamentação legal da talidomida visando a edição de uma nova Resolução para aprovação do Conselho Nacional de Saúde.
Décadas 1990 e 2000: a diversificação e a continuidade do uso da droga no tratamento de Lupus, Câncer, Leucemia, Vitiligo, Aftas, Tuberculose, etc. geraram o nascimento de dezenas de novos casos de crianças vitimadas pela droga (2º e 3º Geração); principalmente em função da desinformação, inclusive de profissionais da área da saúde e pela AUTOMEDICAÇÃO, uma prática constante no Brasil.

Fonte:
http://www.talidomida.org.br/oque.asp