Os Estereoisômeros são os isômeros que só pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais espaciais. As ligações dos átomos obedecem a mesma ordem mas tem geometria diferentes. Só ocorre em compostos que apresentam duplas ligações ou em compostos cíclicos, o que impede a livre rotação dos átomos.
Os estereoisômeros podem ser subdivididos em: Isomeria Geométrica CIS-TRANS, e Isomeria Óptica.
Os estereoisômeros podem ser subdivididos em: Isomeria Geométrica CIS-TRANS, e Isomeria Óptica.
Isomeria Geométrica CIS-TRANS
A isomeria geométrica cis-trans ocorre quando um par de isômeros apresentam a mesma fórmula molecular, mas são diferentes em suas fórmulas estruturais.
- Isomeria CIS: Indicando átomos iguais de um mesmo lado em relação aos carbonos da dupla. A palavra cis vem do latim e significa “aquém de”.
- Isomeria TRANS: Indicando que os átomos estão em posições transversais ou opostas em relação aos carbonos da dupla. A palavra trans vem do latim e significa “além de”.
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| cis-2-buteno trans-2-buteno |
- Em compostos com ligação dupla
- Em compostos cíclicos
Compostos com ligação dupla
Os isômeros deverão ter carbonos unidos por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligação.
Seja
a ligação dupla entre C = C e seus ligantes a, b, c, d, a condição para
que ocorra a isomeria geométrica cis-trans deve ter seus ligantes a e b
diferentes e c e d diferentes.
Assim:
Exemplos:
A fórmula molecular C2H2Cl2 pode representar duas moléculas com fórmulas estruturais diferentes.
Obseve
que os átomos ligantes H e Cl estão no mesmo lado na fórmula à
esquerda. Estão em posições opostas na fórmula à direita. Por este
motivo, damos nomes diferentes para estes isômeros.
Nomenclatura correta destes isômeros:
Compostos Cíclicos
Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do ciclo apresentem ligantes diferentes entre si.
Nesta molécula os ligantes dos carbonos são diferentes:
Exemplos:
Este caso especial de isomeria também pode ser chamado de isomeria baeyeriana, em homenagem ao cientista Adolf von Baeyer.
Fonte
- Barbosa, Luiz Cláudia de Almeida. Introdução à Química Orgânica. 2ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2011.
- http://www.soq.com.br/conteudos/em/isomeria http://www.mundovestibular.com.br/articles/77/1/ISOMERIA-/Paacutegina1.html
- http://www.infoescola.com/quimica/isomeria/
- http://www.algosobre.com.br/quimica/isomeria.html
