Extração de alcalóides

A biossíntese dos alcaloides inclui, pelo menos, um aminoácido. São também incorporadas outras unidades provenientes de piruvato, malonato ou mevalonato como taninos, terpenos e outros. Por isso é considerada uma Via do tipo alternada e não se classifica. Com precursores de origem Biosintética (ácidos aminados = aminoácidos) tão distinta é fácil entender a complexidade e diversidade estrutural que se encontra nestes metabolitos, sendo hoje conhecidos mais de 5000 alcaloides.

Os alcaloides constituem um grupo heterogêneo de substâncias nitrogenadas, geralmente de origem vegetal, de caráter básico e que apresentam acentuada ação farmacológica em animais.

Aula prática da disciplina Farmacognosia

Droga analisada: Boldo

SC: Peumus boldus molina
SV: boldo do chile, boldo verdadeiro
PU: folhas
PA: alcaloides isoquinoléico
Ação/Uso: perturbações digestivas, disfunções hepatobiliar

Boldina

A droga apresenta odor aromático característico, canforáceo e levemente acre, que se acentua com o esmagamento. Sabor amargo e um tanto acre. As folhas de boldo são uma droga com larga aplicação em problemas relacionados com estômago e fígado. Suas folhas contêm vários princípios ativos:

• Óleo volátil, cujos principais constituintes são o cineol e o ascaridol.
• Taninos.
• Flavonóis.
• Alcaloides, o principal sendo a boldina.

A parte da planta a ser analisada é preferencialmente seca e pulverizada. É feita uma extração, que pode ser com água em presença de ácido, ou com álcool em presença de hidróxido de amônio. O extrato é purificado e os alcaloides são finalmente solubilizados em éter ou clorofórmio. O solvente é evaporado e gotas de ácido clorídrico 1% são usadas para solubilizar os alcaloides.

MATERIAIS

• Almofariz
• Boldo
• Solventes: HCl 10%, NH3 10% e CHCl3
• Bécher
• Banho-maria
• Funil de separação
• Funil
• Tubo de ensaio
• Fita reativa
• Algodão
• Papel
• Água destilada

 Método extrativo: Ácido/Base

FASE	SOLVENTES
Estacionária - aquosa	Solução de HCl 10% Solução de NH3 10%
Móvel - orgânica	Clorofórmio - CHCl3

ETAPAS

1. Fazer a sondagem das folhas de boldo
2. Triturar as bolhas de boldo no almofariz
3. Acrescentar água destilada até cobrir e homogeneizar
4. Filtrar essa solução diretamente no tubo de ensaio
5. Acrescentar a solução de HCl 10% no tubo com a solução filtrada
6. Aquecer o tubo em banho-maria por 10min 
7. Descartar o sobrenadante
8. Acrescentar, no precipitado, a solução de amônia 10% até pH de, no mínimo, 8,0 (verificar com a fita reativa)
9. Colocar no funil de separação
10. Acrescentar o clorofórmio em partes iguais
11. Agitar lentamente e observar as fases:

• Orgânica: fase mais densa ficará embaixo
• Aquosa: fase menos densa e ficará em cima

• A boldina ficará na fase orgânica, onde tem mais afinidade

6 - Banho-maria

8 - Colocando a Amônia 

9 - Colocando no funil de separação

 

8 - Verificando o pH com a fita reativa

10 - Colocando o clorofórmio

Beladona e o voo das bruxas

A Atropa belladonna (beladona) é a principal fonte de extração de atropina (hiosciamina) e escopolamina (hioscina). São utilizadas as folhas e as flores para obtenção dos alcalóides tropânicos, que são derivados da ornitina e contém em suas moléculas o anel tropânico formado a partir do anel pirrolidínico com acetoacetato. São encontrados principalmente nas plantas das famílias Solanaceae e Erythroxylaceae.

Os alcalóides extraídos da belladona possuem atividade anticolinérgica, ou seja, são antagonistas dos receptores da acetilcolina.

A Atropina foi isolada pela primeira vez em 1831 da espécie Atropa belladona pelo químico alemão Mein, entretanto a espécie já era conhecida por suas propriedades terapêuticas entre os romanos, egípcios e gregos.

O nome dado ao gênero Atropa vem de Atropos, uma das três parcas da mitologia grega, a inflexível, aquela a quem cabia cortar a corda ou o fio da vida. As outras duas eram Cloto, a tecelã, que tecia o fio da vida de todos os homens, do nascimento à morte e Laquesis, a partilhadora, que determinava o tamanho do fio, estabelecendo a qualidade de vida que cabia a cada um, inclusive a de seu pai Zeus. Estas três divindades eram responsáveis pelo destino das pessoas. O nome Atropa faz jus aos efeitos letais da ingestão de quantidades moderadas desta planta.

A denominação belladona (belas mulheres) origina-se da prática comum entre as mulheres italianas da Idade Média que pingavam nos olhos o sumo espremido das bagas pretas da planta para provocar a dilatação das pupilas. Ter pupilas dilatadas e brilhosas era sinônimo de beleza, daí o nome. Na mitologia grega, as mênades "com seus olhos de fogo" se entregavam aos adoradores do deus Dionísio (Baco na mitologia Romana), nas orgias, para depois despedaçá-los e comê-los. É provável que ao vinho dos bacanais fosse adicionado sumo de beladona.

O VOO DAS BRUXAS

As bruxas e os charlatões na Europa, usavam a belladona, e outros alcalóides tropânicos como a escopolamina e a hiosciamina, para profecias, adivinhações e envenenamentos. Preparavam um unguento que, supostamente, as faziam voar. Este unguento, conhecido como "fórmula de voo", era passado em certas partes do corpo, principalmente nas mais peludas, e esfregado sobre o cabo de uma vassoura, que era colocada entre as pernas pelas "bruxas" como se fosse um instrumento de voo. Em contato com a mucosa vaginal e anal o unguento era absorvido mais rapidamente pelo organismo. 

INTOXICAÇÃO POR ATROPINA

A atropina é extremamente tóxicas e o seu consumo pode causar:

• Inibição das secreções salivares, lacrimais, bronquiais e das glândulas sudoríparas. 
• Garganta extremamente seca e, mesmo em doses reduzidas, causa secura da boca e da pele.
• Dilatação da pupila
• Paralisação do olho durante o relaxamento do músculo ciliar .
• Relaxamento do músculo liso dos brônquios (broncodilatação), vesícula biliar e bexiga.
• Obstipação e retenção urinária.
• Afeta o SNC, causando irritação moderada, em doses baixas. 
• Em doses elevadas, causa agitação, alucinações (efeitos psicoativos), taquicardia, visão turva e desorientação.
• Perda de equilíbrio
• Delírios e Sensação de voar
• Sensação de sufocar
• Rubor facial
• Voz arrastada
• Amnésia durante a intoxicação
• Profundo sono

Seu uso é contra-indicado em:

• Taquicardia
• Fibrilação atrial
• Glaucoma
• Constipação
• Hiperplasia prostática

Em caso de Superdosagem:

• Lavagem gástrica
• Administração de suspensão de carvão ativo
• Para reverter os sintomas antimuscarínicos severos administrar fisiostigmina (anticolinesterásicos) lentamente por via intravenosa não ultrapassando 1 mg por minuto. 
• Respiração artificial com oxigênio, se for necessária para a depressão respiratória
• Hidratação adequada
• Tratamento sintomático

Referências

• http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422009000900047&script=sci_arttext 
• http://38.media.tumblr.com/tumblr_mbp3ozEpXY1qbb4hwo1_500.gif 
• http://guiadoestudante.abril.com.br/imagem/quimica_funcoesorganicas_questao5_atropina_simulado9.gif
• http://resumosonline.com/2015/02/alcaloides-tropanicos/
• http://pt.wikipedia.org/wiki/Atropina
• http://www.shoppingdocampo.com.br/sulfato-de-atropina-a-1-ucb-10ml-p539