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Isomeria CIS-TRANS

Os Estereoisômeros são os isômeros que só pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais espaciais. As ligações dos átomos obedecem a mesma ordem mas tem geometria diferentes. Só ocorre em compostos que apresentam duplas ligações ou em compostos cíclicos, o que impede a livre rotação dos átomos.
Os estereoisômeros podem ser subdivididos em: Isomeria Geométrica CIS-TRANS, e Isomeria Óptica.

Isomeria Geométrica CIS-TRANS

A isomeria geométrica cis-trans ocorre quando um par de isômeros apresentam a mesma fórmula molecular, mas são diferentes em suas fórmulas estruturais.
  • Isomeria CIS: Indicando átomos iguais de um mesmo lado em relação aos carbonos da dupla. A palavra cis vem do latim e significa “aquém de”.
  • Isomeria TRANS: Indicando que os átomos estão em posições transversais ou opostas em relação aos carbonos da dupla. A palavra trans vem do latim e significa “além de”.
  cis-2-buteno                                                    trans-2-buteno 

Pode ocorrer CIS-TRANS em dois casos:
  • Em compostos com ligação dupla
  • Em compostos cíclicos
     

Compostos com ligação dupla

Os isômeros deverão ter carbonos unidos por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligação.
Seja a ligação dupla entre C = C e seus ligantes a, b, c, d, a condição para que ocorra a isomeria geométrica cis-trans deve ter seus ligantes a e b diferentes e c e d diferentes.
Assim:
Text Box:   a           c      \         /               a ≠ b       C = C                c ≠ d       /         \     b         d
Exemplos:
A fórmula molecular C2H2Cl2 pode representar duas moléculas com fórmulas estruturais diferentes.
Text Box: Cl           Cl                 H          Cl     \           /                     \          /       C = C                        C = C      /           \                     /          \   H            H                Cl           H         1,2-dicloro-eteno          1,2-dicloro-eteno
Obseve que os átomos ligantes H e Cl estão no mesmo lado na fórmula à esquerda. Estão em posições opostas na fórmula à direita. Por este motivo, damos nomes diferentes para estes isômeros.
Nomenclatura correta destes isômeros:
Text Box: Cl           Cl                 H          Cl     \           /                     \          /       C = C                        C = C      /           \                     /          \   H            H                Cl           H

Compostos Cíclicos

Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do ciclo apresentem ligantes diferentes entre si.
Nesta molécula os ligantes dos carbonos são diferentes:

Exemplos:

Este caso especial de isomeria também pode ser chamado de isomeria baeyeriana, em homenagem ao cientista Adolf von Baeyer.

 

Fonte

  • Barbosa, Luiz Cláudia de Almeida. Introdução à Química Orgânica. 2ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2011.
  • http://www.soq.com.br/conteudos/em/isomeria http://www.mundovestibular.com.br/articles/77/1/ISOMERIA-/Paacutegina1.html
  • http://www.infoescola.com/quimica/isomeria/
  • http://www.algosobre.com.br/quimica/isomeria.html
 

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